El GR-88 atraviesa la zona Este de la Sierra de Norte a Sur, iniciando su recorrido en el Pontón de la Oliva y saliendo de la Sierra Norte de Madrid después de cruzar el río Jarama, más allá de La Hiruela, para adentrarse en la provincia de Guadalajara.
La ruta abarca prácticamente toda la Sierra de La Puebla. En su inicio, bordea los meandros dibujados por el Lozoya antes de su paso por la presa de La Parra, mostrando un hermoso bosque de ribera junto a construcciones hidráulicas del Canal de Isabel II. Tras pasar por el pueblo de El Atazar, el camino se eleva hasta el collado de las Pinillas, ingresando en una de las zonas más aisladas de la Reserva de la Biosfera de la Sierra del Rincón: el valle de La Puebla. Después de atravesar la población serrana de La Puebla de la Sierra, la ruta asciende al Pico del Porrejón, ofreciendo una de las mejores panorámicas de la Sierra del Rincón y la Sierra de Ayllón. A medida que descendemos, divisamos La Hiruela, un ejemplo de arquitectura serrana. Pasado este pueblo, continuamos descendiendo por un bosque de robles hasta llegar al río Jarama. Luego, el camino retoma altitud hasta llegar a la localidad de El Cardoso de la Sierra, ya en Guadalajara.